本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…

本剧是以HY的名曲《366日》的世界观为灵感而创作的宏大爱情故事，讲述了28岁的雪平明日香参加高中同学会的时候与曾经喜欢的同学水野遥斗重逢。在两人得知他们当时是互相暗恋之后，决定在时过境迁的12年后开始交往，但有天遥斗遭遇了意想不到的悲剧，陷入了昏迷的重病中。明日香陪在没有醒来的他身边，想起了那些已经遗忘的遥斗和同学们的往日时光…